目錄
第三版前言
第二版前言
**版前言
第1章 緒論 1
1.1有機化合物和有機化學 1
1.2有機化合物的特點 1
1.2.1有機化合物的結構特點 2
1.2.2有機化合物的性質特點 2
1.3有機化合物中共價鍵的性質 3
1.4共價鍵的斷裂方式和有機化學反應的類型 5
1.5有機化學中的酸堿理論簡介 6
1.5.1 Arrhenius酸堿理論 6
1.5.2 Br.nsted質子理論 6
1.5.3 Lewis電子對理論 7
1.6有機化合物的分類 8
1.6.1根據(jù)碳架分類 8
1.6.2根據(jù)官能團分類 9
1.7有機化合物構造式的寫法 10
第2章有機化合物的命名 12
2.1 脂肪烴的命名 12
2.1.1 直鏈脂肪烴的命名 12
2.1.2 支鏈脂肪烴的命名 13
2.2 脂環(huán)烴的命名 17
2.2.1 單環(huán)化合物的命名 18
2.2.2 橋環(huán)化合物的命名 19
2.2.3 螺環(huán)化合物的命名 19
2.3 芳烴的命名 20
2.3.1 單環(huán)芳烴的命名 20
2.3.2 多環(huán)芳烴的命名 21
2.4 鹵代烴的命名 22
2.5 含氧衍生物的命名 23
2.5.1 醇的命名 23
2.5.2 酚的命名 24
2.5.3 醚的命名 25
2.5.4 醛、酮的命名 26
2.5.5 羧酸的命名 28
2.5.6 羧酸衍生物的命名 29
2.6 胺的命名 30
習題 31
第3章 飽和烴 35
(一) 烷烴 35
3.1烷烴的結構 35
3.1.1碳原子的正四面體結構 35
3.1.2碳原子的 sp3雜化軌道 35
3.1.3烷烴分子的形成 36
3.2烷烴的同分異構現(xiàn)象 37
3.2.1烷烴的同系列和同分異構現(xiàn)象 37
3.2.2烷烴的構象異構 39
3.3烷烴的物理性質 42
3.4烷烴的化學性質 44
3.4.1鹵代反應及自由基反應機理 44
3.4.2氧化反應 49
3.4.3裂化反應 50
3.4.4異構化反應 50
(二) 環(huán)烷烴 51
3.5環(huán)烷烴的同分異構現(xiàn)象 51
3.5.1環(huán)烷烴的構造異構 51
3.5.2環(huán)烷烴的順反異構 51
3.5.3環(huán)烷烴的構象異構 51
3.6環(huán)烷烴的物理性質 57
3.7環(huán)烷烴的化學性質 57
3.7.1鹵代反應 57
3.7.2氧化反應 57
3.7.3異構化反應 58
3.7.4小環(huán)烷烴的加成反應 58
3.8飽和烴的來源和制法 59
習題 60
第4章 不飽和脂肪烴 62
(一) 烯烴 62
4.1烯烴的結構 62
4.2烯烴的同分異構現(xiàn)象 63
4.3烯烴的物理性質 65
4.4烯烴的化學性質 66
4.4.1加成反應 66
4.4.2氧化反應 78
4.4.3聚合反應 81
4.4.4 α-氫原子的反應 82
4.5烯烴的來源和制法 83
(二) 炔烴 83
4.6炔烴的結構 84
4.7炔烴的物理性質 85
4.8炔烴的化學性質 86
4.8.1末端炔烴的酸性 86
4.8.2加成反應 87
4.8.3氧化反應 90
4.8.4聚合反應 91
4.9炔烴的制法 91
(三) 二烯烴 92
4.10二烯烴的分類 92
4.11共軛二烯烴的結構和共軛效應 93
4.11.1共軛二烯烴的結構 93
4.11.2共軛效應 94
4.11.3共振論 95
4.12共軛二烯烴的化學性質 98
4.12.1親電加成反應 98
4.12.2雙烯合成反應 100
4.12.3聚合反應和合成橡膠 101
4.13共軛二烯烴的來源和制法 104
習題 104
第5章 芳香烴 108
5.1苯的結構 108
5.2單環(huán)芳烴的物理性質 110
5.3單環(huán)芳烴的化學性質 111
5.3.1苯環(huán)上的親電取代反應 111
5.3.2苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律 118
5.3.3還原反應 126
5.3.4氧化反應 127
5.3.5芳烴側鏈的反應 127
5.4稠環(huán)芳烴 128
5.4.1 萘 128
5.4.2蒽和菲 133
5.4.3其他稠環(huán)芳烴 135
5.5 Hückel規(guī)則與非苯芳烴 137
5.5.1 Hückel規(guī)則 137
5.5.2非苯芳烴 137
5.6芳烴的來源及制法 139
5.6.1煤的干餾 139
5.6.2石油的芳構化 139
習題 140
第6章 手性分子 143
6.1手性分子與對映異構 143
6.1.1手性與手性分子 143
6.1.2旋光性與對映異構 143
6.1.3對稱因素與手性判斷 145
6.2對映異構體的書寫與構型標記 146
6.2.1構型的表示方法 146
6.2.2構型的標記 147
6.3含一個手性碳原子化合物的對映異構 150
6.4含多個手性碳原子化合物的對映異構 150
6.4.1含有兩個不同手性碳原子的化合物 150
6.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物 151
6.5環(huán)狀化合物的對映異構 152
6.6不含手性碳原子化合物的對映異構 153
6.7手性有機化合物的制法 154
6.7.1外消旋體的拆分 155
6.7.2不對稱合成 156
習題 158
第7章 鹵代烴 160
7.1鹵代烴的物理性質 160
7.2鹵代烷烴的化學性質 161
7.2.1鹵代烷烴的親核取代反應 161
7.2.2親核取代反應歷程 163
7.2.3消除反應 170
7.2.4消除反應歷程 171
7.2.5取代反應和消除反應的競爭 174
7.2.6與金屬的反應 175
7.3鹵代烯烴和鹵代芳烴 178
7.3.1結構對化學活性的影響 178
7.3.2鹵代芳烴的親核取代反應 180
7.4多鹵代烴簡介 182
7.5鹵代烴的制法 184
7.5.1烴的鹵代 184
7.5.2不飽和烴的加成 185
7.5.3由醇制備 185
習題 185
第8章 有機波譜基礎 188
8.1電磁輻射與吸收光譜 188
(一) 紅外光譜 189
8.2紅外光譜產(chǎn)生的基本原理 189
8.2.1分子振動類型 189
8.2.2影響紅外吸收頻率的因素 190
8.3官能團的特征吸收頻率 190
8.4烴類的紅外光譜 192
8.4.1 烷烴 192
8.4.2 烯烴 194
8.4.3 炔烴 194
8.4.4 芳烴 195
8.5紅外光譜解析 196
(二) 紫外光譜 197
8.6紫外光譜產(chǎn)生的基本原理 198
8.7 Lambert-Beer定律與紫外光譜圖的表示方法 198
8.7.1 Lambert-Beer定律 198
8.7.2紫外光譜圖的表示方法 199
8.8紫外光譜與有機化合物分子結構的關系 199
8.9紫外光譜的應用 200
(三) 核磁共振譜 201
8.10核磁共振產(chǎn)生的基本原理 202
8.11核磁共振譜儀與核磁共振譜的表示方法 203
8.12化學位移 203
8.12.1屏蔽效應 203
8.12.2化學位移 204
8.12.3影響化學位移的因素 204
8.13自旋耦合與自旋裂分 206
8.13.1質子自旋耦合與自旋裂分 207
8.13.2耦合常數(shù) 207
8.13.3核的等價性 208
8.14峰面積與積分*線 209
8.15 1H NMR譜圖解析 209
8.16 13C核磁共振簡介 211
(四) 質譜 212
8.17基本原理 212
8.18質譜儀簡介 213
8.19質譜裂解反應 214
8.20譜圖解析 216
習題 218
第9章 醇和醚 221
(一) 醇 221
9.1醇的物理性質 221
9.2醇的化學性質 224
9.2.1醇的酸性 224
9.2.2醇與含氧無機酸的反應 225
9.2.3醇羥基的置換反應 226
9.2.4醇的脫水反應 228
9.2.5醇的氧化與脫氫 230
9.3鄰二醇的特殊反應 233
9.3.1鄰二醇用高碘酸或四乙酸鉛氧化 233
9.3.2片吶醇重排 234
9.4重要的醇 235
9.5醇的制法 238
(二) 醚 239
9.6醚的物理性質 240
9.7醚的化學性質 241
9.7.1鹽的生成和醚鍵的斷裂 241
9.7.2過氧化物的生成 242
9.7.3 1，2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應 243
9.8重要的醚 245
9.9醚的制備 248
習題 249
第10章 酚 252
10.1酚的物理性質 252
10.2酚的化學性質 254
10.2.1酚羥基的反應 254
10.2.2芳環(huán)上的親電取代反應 258
10.2.3酚與羰基化合物的縮合反應 262
10.2.4酚的氧化還原反應 265
10.3重要的酚 266
10.4酚的制法 267
10.4.1異丙苯氧化法 267
10.4.2磺化堿熔法 268
10.4.3從芳鹵衍生物制備 268
習題 268
第11章 醛酮醌 270
11.1羰基的結構 270
11.2醛、酮的物理性質 270
11.3醛、酮的化學性質 272
11.3.1親核加成反應 273
11.3.2 α-氫的反應 281
11.3.3氧化與還原反應 288
11.3.4 α，β -不飽和醛、酮 293
11.4醛、酮的制備 294
11.5重要的醛、酮 296
11.6 醌 297
習題 299
第12章 羧酸及其衍生物 302
(一) 羧酸 302
12.1羧酸的物理性質 302
12.2羧酸的化學性質 304
12.2.1酸性和成鹽 304
12.2.2羥基的取代反應——羧酸衍生物的生成 307
12.2.3還原反應 310
12.2.4脫羧反應 310
12.2.5 α-氫的取代反應 310
12.3羧酸的制法 311
12.4二元羧酸 313