本教材分兩部分,一是基本實驗操作技能的訓(xùn)練,二是有機(jī)合成實驗。實驗部分以不同類型化合物的合成為主線,首先簡要總結(jié)介紹了每一類化合物的常用合成方法,篩選有代表性的合成實驗供學(xué)生操作,且書中許多實驗可以組合成連續(xù)合成實驗,相當(dāng)于多步驟合成實驗,合理組合,可使前面實驗的產(chǎn)品成為后面實驗的原料,減少了污染和浪費(fèi)。實驗均基于小量或半微量有機(jī)制備儀而設(shè)計,減少了化學(xué)試劑的用量,縮短了反應(yīng)時間,減少了廢棄物產(chǎn)生;同時,在保證能夠訓(xùn)練學(xué)生基本操作技術(shù)的前提下,盡可能選用原料無毒或低毒、價廉易得的反應(yīng)。適合作為化學(xué)類、化工、制藥、生命、材料等相關(guān)專業(yè)的本科生、高職高專學(xué)生有機(jī)化學(xué)實驗教材。
傅玉琴,洛陽師范學(xué)院,教授,碩士生導(dǎo)師,英國利物浦大學(xué)訪問學(xué)者,河南省精品資源共享課程(有機(jī)化學(xué))負(fù)責(zé)人,河南省線下一流課程(有機(jī)化學(xué)(雙語))主要成員,河南省高校教師教學(xué)技能比賽一等獎獲得者,洛陽師范學(xué)院教學(xué)名師,獲河南省教師教育教學(xué)成果一等獎(主要參與者)。長期從事有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)實驗的教學(xué),研究方向為有機(jī)合成,主持省級教學(xué)與科研項目8項,發(fā)表各類教研與科研論文30余篇,主持的項目《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實驗教學(xué)內(nèi)容新體系與方法研究》獲校級教學(xué)成果一等獎(2013年),新近主持完成校級《有機(jī)化學(xué)實驗精品在線開放課程》,已經(jīng)在學(xué)校網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺試用一學(xué)期。
其他參編人員簡介:
2. 盧志強(qiáng),博士,副教授,碩士生導(dǎo)師,新加坡南洋理工大學(xué)訪問學(xué)者,河南省線下一流課程(有機(jī)化學(xué)(雙語))負(fù)責(zé)人,河南省高校教師教學(xué)技能比賽二等獎獲得者。長期從事有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)實驗的教學(xué),研究方向為有機(jī)合成,主持國家自然科學(xué)基金項目1項,校級以上教學(xué)與科研項目5項,發(fā)表各類教研與科研論文30余篇。
3. 康海霞,碩士,副教授,從事有機(jī)化學(xué)及實驗的教學(xué)近二十年,研究方向為有機(jī)合成、天然產(chǎn)物和中藥學(xué)。
4. 苗少斌,博士,講師,洛陽師范學(xué)院教學(xué)技能比賽二等獎獲得者,從事有機(jī)化學(xué)及實驗的教學(xué)十余年,研究方向為超分子化學(xué)。
5. 張?zhí),碩士,講師,河南省微課教學(xué)比賽二等獎獲得者,從事有機(jī)化學(xué)及實驗的教學(xué)十余年,研究方向為超分子化學(xué)。
第1章 有機(jī)化學(xué)實驗的一般知識
1.1 有機(jī)化學(xué)實驗室安全 001
1.1.1 實驗室安全防護(hù) 001
1.1.2 常見事故的預(yù)防和處理 003
1.1.3 實驗室安全行為習(xí)慣要求 006
1.2 實驗室常用儀器設(shè)備 007
1.2.1 玻璃儀器 007
1.2.2 常用電器 010
1.2.3 金屬用具及其他 010
1.3 實驗預(yù)習(xí)、實驗記錄與實驗報告的基本要求 010
1.3.1 實驗預(yù)習(xí) 010
1.3.2 實驗記錄 011
1.3.3 實驗報告 011
1.4 常用有機(jī)化學(xué)實驗信息與資源簡介 014
1.4.1 工具書 015
1.4.2 有機(jī)化學(xué)實驗參考書 015
1.4.3 有機(jī)合成專業(yè)參考書 016
1.4.4 期刊 016
1.4.5 網(wǎng)絡(luò)資源 017
第2章 有機(jī)化合物物理常數(shù)的測定
2.1 熔點的測定及溫度計校正 019
2.1.1 熔點 019
2.1.2 毛細(xì)管熔點測定法 020
2.1.3 熔點測定儀 021
2.1.4 溫度計校正 022
實驗2-1 熔點的測定 023
2.2 沸點的測定 024
2.2.1 沸點 024
2.2.2 微量法測沸點 024
實驗2-2 沸點的測定(微量法) 025
2.3 液體有機(jī)化合物折射率的測定 025
2.3.1 光的折射和折射率 025
2.3.2 阿貝(Abbe)折光儀的構(gòu)造 026
2.3.3 阿貝折光儀的使用方法 028
2.3.4 阿貝折光儀的維護(hù)與保養(yǎng) 029
實驗2-3 液態(tài)有機(jī)化合物折射率的測定 029
2.4 旋光度的測定 030
2.4.1 基本原理 030
2.4.2 圓盤旋光儀的使用方法 032
實驗2-4 葡萄糖旋光度的測定 033
第3章 有機(jī)化學(xué)實驗基本操作技術(shù)
3.1 簡單玻璃加工操作與塞子配置 035
3.1.1 玻璃管(棒)的截斷 035
3.1.2 玻璃管的彎曲 036
3.1.3 玻璃管拉伸——熔點管、沸點管、點樣管等的拉制 036
3.1.4 塞子配置 037
3.2 試劑的取用 038
3.3 加熱 038
3.3.1 水浴和蒸汽浴 038
3.3.2 油浴 039
3.3.3 電熱套 039
3.3.4 砂浴 039
3.3.5 電熱板 039
3.4 冷卻 040
3.4.1 冷卻劑冷卻 040
3.4.2 制冷機(jī)冷卻 040
3.5 攪拌 040
3.5.1 磁力攪拌 041
3.5.2 機(jī)械攪拌 041
3.6 干燥 042
3.6.1 液體有機(jī)化合物的干燥 042
3.6.2 固體的干燥 045
3.6.3 氣體的干燥 046
3.7 回流 047
3.8 無水和無氧操作 048
3.8.1 無水操作 048
3.8.2 無水無氧操作 048
3.9 簡單蒸餾 050
3.9.1 基本原理 050
3.9.2 簡單蒸餾裝置 051
實驗3-1 蒸餾及沸點測定(常量法) 053
3.10 分餾 054
3.10.1 分餾原理 054
3.10.2 分餾裝置 056
實驗3-2 乙醇和水的分餾 056
實驗3-3 無水乙醇的制備 058
實驗3-4 無水乙醚的制備 059
3.11 減壓蒸餾 061
3.11.1 基本原理 061
3.11.2 減壓蒸餾裝置 061
3.11.3 減壓蒸餾操作 064
實驗3-5 減壓蒸餾提純呋喃甲醛 065
3.12 水蒸氣蒸餾 066
3.12.1 基本原理 066
3.12.2 水蒸氣蒸餾裝置及操作 068
實驗3-6 水蒸氣蒸餾法提純溴苯 069
3.13 萃取與洗滌 070
3.13.1 基本原理 070
3.13.2 萃取劑的選擇 071
3.13.3 萃取的裝置與操作 072
實驗3-7 萃取和洗滌(混合物分離) 074
3.14 重結(jié)晶 075
3.14.1 基本原理 075
3.14.2 溶劑的選擇 075
3.14.3 溶樣 076
3.14.4 脫色 077
3.14.5 熱濾 078
3.14.6 冷卻結(jié)晶 079
3.14.7 晶體的收集和洗滌 080
3.14.8 晶體的干燥 080
實驗3-8 重結(jié)晶提純 080
3.15 升華 081
3.15.1 基本原理 082
3.15.2 升華的裝置與操作 082
3.16 色譜法 083
3.16.1 基本原理 084
3.16.2 柱色譜 084
3.16.3 薄層色譜 086
3.16.4 紙色譜法 089
3.16.5 氣相色譜 089
3.16.6 液相色譜 090
實驗3-9 柱色譜分離胡蘿卜素 090
實驗3-10 薄層色譜分離胡蘿卜素 091
實驗3-11 紙色譜分離氨基酸 092
第4章 有機(jī)化合物的合成及反應(yīng)
4.1 烯烴 095
實驗4-1 環(huán)己烯的制備 096
4.2 鹵代烴 098
實驗4-2 溴乙烷的制備 099
實驗4-3 正溴丁烷的制備 101
實驗4-4 叔丁基氯的制備 103
實驗4-5 1,2-二溴乙烷的制備 105
4.3 醇 107
實驗4-6 2-甲基-2-丁醇的制備 109
實驗4-7 三苯甲醇的制備 112
實驗4-8 二苯甲醇的制備 114
4.4 醚 116
實驗4-9 乙醚的制備 117
實驗4-10 正丁醚的制備 119
實驗4-11 β-萘乙醚的制備 121
4.5 芳香族衍生物 123
實驗4-12 Friedel-Crafts;ㄖ苽浔揭彝 124
實驗4-13 由苯酚制備鄰硝基苯酚和對硝基苯酚 126
4.6 醛和酮 129
實驗4-14 環(huán)己酮的制備 129
4.7 羧酸 132
實驗4-15 己二酸的制備 133
實驗4-16 苯甲酸的制備 135
實驗4-17 呋喃甲醇與呋喃甲酸的制備 136
4.8 羧酸酯、酰胺 139
實驗4-18 乙酸乙酯的制備 140
實驗4-19 乙酸異戊酯的制備 143
實驗4-20 乙酰水楊酸(阿司匹林)的制備 144
實驗4-21 五乙酰葡萄糖的制備 147
實驗4-22 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 149
實驗4-23 乙酰苯胺的制備 151
4.9 羰基化合物的縮合反應(yīng) 154
實驗4-24 芐叉丙酮和二芐叉丙酮的制備 155
實驗4-25 安息香縮合 158
實驗4-26 肉桂酸的制備(Perkin反應(yīng)) 160
實驗4-27 乙酰乙酸乙酯的制備(Claisen酯縮合) 162
4.10 胺、重氮鹽 165
實驗4-28 苯胺的制備 166
實驗4-29 甲基橙的制備 168
4.11 雜環(huán)化合物 171
實驗4-30 8-羥基喹啉的制備(Skraup反應(yīng)) 172
4.12 Diels-Alder反應(yīng) 174
實驗4-31 降冰片烯二酸酐的制備(Diels-Alder反應(yīng)) 175
4.13 綜合性與設(shè)計性實驗 177
實驗4-32 ε-己內(nèi)酰胺的制備 178
實驗4-33 對氨基苯磺酰胺(磺胺)的制備 181
實驗4-34 α-苯乙胺的合成與拆分 184
實驗4-35 2-庚酮的制備 188
實驗4-36 設(shè)計性實驗 190
第5章 天然產(chǎn)物提取
實驗5-1 從桂皮中提取肉桂油 192
實驗5-2 從茶葉中提取咖啡因 194
實驗5-3 從煙葉中提取煙堿 197
實驗5-4 從中藥黃連中提取黃連素 199
實驗5-5 從橙皮中提取檸檬烯 201
實驗5-6 紅辣椒中色素的分離 203
第6章 有機(jī)化合物的定性分析
6.1 色、態(tài)、味 206
6.2 溶解度試驗 207
6.3 物理常數(shù)測定 207
6.4 元素定性鑒定 207
6.5 官能團(tuán)的性質(zhì)與定性鑒定 209
實驗6-1 甲烷的制備和烷烴的性質(zhì)鑒定 209
實驗6-2 不飽和烴的制備和性質(zhì)鑒定 210
實驗6-3 鹵代烴的性質(zhì)與鑒定 212
實驗6-4 醇、酚的性質(zhì)與鑒定 213
實驗6-5 醛、酮的性質(zhì)與鑒定 215
實驗6-6 羧酸及其衍生物的性質(zhì)與鑒定 217
實驗6-7 胺及某些雜環(huán)化合物的性質(zhì)與鑒定 219
實驗6-8 糖的性質(zhì)與鑒定 220
實驗6-9 氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)與鑒定 223
第7章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征
7.1 紫外吸收光譜 225
7.1.1 基本原理 225
7.1.2 紫外吸收光譜的測定 228
7.1.3 典型有機(jī)化合物的紫外吸收光譜 229
7.2 紅外吸收光譜 230
7.2.1 基本原理 230
7.2.2 紅外光譜測定 231
7.2.3 紅外吸收光譜圖解析 232
7.3 核磁共振波譜 235
7.3.1 核磁共振氫譜 235
7.3.2 核磁共振碳譜 242
7.4 質(zhì)譜 243
7.4.1 質(zhì)譜儀的結(jié)構(gòu)與工作原理 243
7.4.2 質(zhì)譜圖 244
7.4.3 質(zhì)譜圖解析 246
7.5 單晶X射線衍射 247
附錄
附錄1 常用元素的原子量 250
附錄2 常用的酸和堿 250
附錄3 常用有機(jī)溶劑的沸點、密度表 251
附錄4 常用試劑的配制 251
附錄5 常用有機(jī)試劑的純化 253
附錄6 有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊中常見英文縮寫 257
附錄7 制備與天然產(chǎn)物分離實驗的基本操作統(tǒng)計表 260
附錄8 實驗組合教學(xué)建議 262
參考文獻(xiàn) 264